Sejarah Desa Cinandang yang berkembang di masyarakat selama ini merupakan cerita yang digali dan beredar dari mulut ke mulut. Dan kepastian dari sejarah desa yang ada sampai saat ini tidak ada yang tau.

Sejarah berawal dari dibukanya sebuah tempat atau wilayah oleh nenek moyang masyarakat Desa Cinandang untuk mencari tempat bermukim ketika itu. Berangkat dari sebuah perjalanan membuka hutan dari arah timur (sekarang Dusun Gangsir). Dari peristiwa inilah sejarah dimulai, mereka menyeberangi sebuah sungai kecil yang bertitian (Jawa : Wot) rumput besar yang kita kenal sekarang sebagai rumput Galih yang sekarang merupakan batas desa Cinandang dengan sebutan Wotgalih yang saat ini termasuk wilayah Desa Dawarblandong. di situ dimulai membuka sebuah Dusun Gangsir yang kalah itu memang banyak binatang sejenis serangga atau jangkrik tapi bertubuh yang lebih besar. Binatang tersebut sangat mengganggu, untuk membasmi serangan binatang tersebut maka dilakukan berbagai upaya namun tidak mudah untuk membasminya, namun anehnya suatu saat binatang-binatang tersebut lenyap dengan sendirinya. Seiring lenyapnya binatang tersebut maka dilanjutkan pembukaan areal baru lagi. Satu areal baru terbuka di tempat itu digunakan sebagai tempat merayakan kegembiraan karena binatang-binatang itu telah lenyap. Maka tempat tersebut sekarang dikenal dengan nama dusun Sidorembyong, dinamakan demikian karena pada waktu itu merayakannya dihiasi dengan aneka hiasan yang dalam bahasa Jawa di rembyong-rembyong atau dihias hias.

Setelah terbukanya Dusun Sidorembyong dan seiring semakin berkembangnya jumlah populasi penduduk waktu itu semakin diperlukan lahan baru untuk bermukim. Selanjutnya dibukalah lagi areal baru namun dengan kekhawatiran apa yang pernah terjadi pada waktu membuka Dusun Gangsir banyak orang merasa ragu akan pembukaan areal baru tersebut banyak pertentangan antara warga satu dengan yang lainnya namun berkat keyakinan dari cikal-bakal yang membuka lahan maka semua yakin tidak ada aral melintang dalam pembukaan areal bermukim baru tersebut akhirnya berdirilah satu dusun lagi yaitu Sidotangi yang berarti jadi bangun yang berarti jadi membuka dan membangun dusun baru dan terbukti bahwa setelah pembukaan semua warga dan penghuni tempat tersebut merasa bergembira dapat bercocok tanam dengan mudah dapat hidup sejahtera. Seiring kondisi itu maka dalam rentan waktu yang ada dibukalah dusun baru yang bernama Sidobungah yang berarti jadi gembira atas kondisi yang dialami waktu itu selanjutnya asal-usul Dusun Cinandang berawal dari sifat gotong royong warga dari tempat Dusun yang telah ada dan untuk membuka tempat baru untuk bermukim anak dan cucu maka secara bersama-sama gotong royong bahu-membahu untuk membuka Dusun Cinandang, waktu itu nama asal adalah “Tinandang” atau berarti bekerja secara bersama-sama namun sesuai peredaran waktu dalam penyebutan nama dusun tersebut berubah secara berangsur-angsur terucap cinandang sampai sekarang dari situ lengkaplah keberadaan cerita asal-usul Desa Cinandang dengan 5 dusun yang ada.

Kebenaran riwayat tersebut adalah sebuah cerita leluhur yang patut diketahui oleh semua warga Desa Cinandang agar mengetahui asal-usul dan senantiasa menjaga kearifan lokal sesuai dengan harapan para leluhur.

Desa Cinandang juga mencatat sejarah kepemimpinan Desa yang dahulu seorang pemimpin desa disebut Lurah dan sekarang telah diganti nama dengan Kepala Desa sesuai dengan peraturan pemerintah. Adapun sejarah kepemimpinan Desa Cinandang adalah sebagaimana tersebut di bawah ini :

1. SINGOREJO Tahun 1932 s/d 1946
2. SELIM HADI PRAYITNO Tahun 1948 s/d 1987
3. SOELIADI Tahun 1988 s/d 1999
4. AGUS SISWAHYUDI Tahun 1999 s/d 2007
5. AGUS SISWAHYUDI Tahun 2007 s/d 2013 
6. IKFIANAH Tahun 2013 s/d 2019  
7. H. AGUS SISWAHYUDI, SE.SH Tahun 2019 s/d 2025